Neli päeva hiljem saatis Anelin Cheri Tallinnasse poliitilise politsei ülema Roland Lepiku käsutusse. Lepik luges senise juurdluse materjalid läbi ja käskis paigutada Cheri Tallinna keskvanglasse. Esimene säilinud Cheri ülekuulamisprotokoll on alles 24. novembrist 1941, ent ilmselgelt hakati teda kohe töötlema.

“Tal oli näos kohutav arm. Kohutav värske arm. Nahk seisis põsekondi kohal kaarjalt voltis. Voldist pisut allpool paistis roosatav tühemik. Ilmselt oli ränk ja hoolimatu jalahoop ta põske nii jubedal kombel moonutanud,” kirjeldab Cheri vanglapäevi Holger Puki pooldokumentaalne raamat “Mida te teate Oskarist?”. See 1974. aastal ilmunud noortejutustus tegi Cherist kangelase, kes talus ülekuulamistel vapralt peksmist ja piinamist, nimetamata ühtegi nime. Tegelikkus oli paraku vastupidine.

“Minu nimi on Oskar, Juhani poeg Cher,” algab ülekuulamisprotokoll. ELKNÜ Keskkomitee esimesel sekretäril oli väga hea mälu. Just nimelt nimede peale. Kes, kui vana, kellena töötas – parteilased, NKVD töötajad, miilitsad jne. Kümned ja kümned nimed. Cher rääkis ülekuulamisel ära arvatavasti kõik, mida teadis. Ka oma elust.